Il percorso parte da Possagno, dove vi consigliamo di vistare il Tempio neoclassico, la Gipsoteca canoviana e la casa natale di Antonio Canova celebre scultore.
L'itinerario prosegue in direzione di Castelcucco, tra colline puntellate da vigneti, prati e boschi. Per chi è alla ricerca di atmosfere rilassate d'altri temi consigliamo una sosta nei pressi dei numerosi colmelli - antichi borghi rurali di origine medievale - che si incontrano lungo la strada per Asolo.
Da Asolo il percorso ci conduce a Maser dove è d'obbligo visitare Villa Barbaro, capolavoro palladiano oggi Patrimonio UNESCO realizzato nel 1557 e simbolo del rinascimento veneto. Le attrattive architettoniche continuano a Cornuda, cittadina impreziosita da eleganti dimore patrizie: Villa Bolzonello,Villa Viviani, Villa Bettis, ed i palazzi Munari e De Faveri-Tron.
Avvicinandoci al Fiume Piave si incontrano siti che richiamano alla memoria le tragiche vicende della Prima Guerra Mondiale, come il Cippo degli Arditi di Crocetta del Montello.
La Strada del Vino muove in direzione di Montebelluna, centro mondiale della calzatura sportiva e città "Amica della bicicletta". Il Museo di Storia Naturale e Archeologia di Villa Biagi, vi sorprenderà per la ricchezza di reperti esposti. Gli amanti della natura potranno continuare le scoperte percorrendo lo Stradon del Bosco che costeggia il Montello. Il colle, ultima meta del nostro viaggio, fino all'Ottocento era rivestito di una preziosa foresta di querce, il cui legno era molto ricercato dalla Repubblica di Venezia che qui in parte si riforniva per costruire le navi militari e commerciali. Il colle è suddiviso in 21 strade d'accesso (le prese), secondo un antica divisione funzionale alla gestione accorta della risorsa forestale.